本来、葉巻は嗜好品である以上、各々が好きなスタイルで楽しめば良い。そもそもルールや決まりごとは存在しないが、一般的な吸い方やノウハウは以下の通りである。
葉巻の片方の端のキャップをカッターや鋏などで三分の一ほど切り落とし吸い口を作る。
ガスライターか葉巻専用マッチ、シダ片（シガーケースの内張りに用いる木片）などで火をつける。オイルライターや市販のマッチはオイルや硫黄の臭いが強いため用いない。
炎を葉巻に直接当てない。ラッパーを黒く焦がさないように注意する。
紙巻タバコのように吸い口から吸引せずに火だけで着火する。
吸引する際、煙を肺まで入れずに普段の呼吸と同じ程度のスピードでゆっくりと「吹かす」。
灰はラジエターの役割をするため可能な限り落とさない。
プレミアムシガーは吸引しないと火が自然に消えるので、中断する際は揉み消さずに灰皿に置く。
一度消えた葉巻に着火した場合一旦吹き出して中の煙を追い出す。灰をしっかりと落としてから再着火すると火が点きやすい。
葉巻愛好家は主にその香りや複雑な味を楽しむために喫煙をする人が多く、葉巻の銘柄によっても様々な味の違いが存在する。同じブランドの同じ葉巻においても喫煙時の精神状態や喫煙方法の差や葉巻の個体差により全く同一の味になることはほぼ無く、味が毎回異なることも愛好家が好む要素の一つとなっている。
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また、酒と合わせて楽しむ場合もあり、スコッチやバーボンなどのウィスキー類、コニャック、アルマニャック、カルヴァドスなどのブランデー類、ラム、などの蒸留酒との組み合わせは比較的好まれる。しかし、日本酒やワイン（ポートワインやシェリー等の酒精強化ワインは除く）、ビールなどの醸造酒と合わせることは少ない。
葉巻は独特のにおいを紫煙とともに発することから、紙巻タバコの喫煙者でも葉巻のにおいを忌避する人もいるために喫煙時は配慮が必要である。煙草の喫煙が許されている飲食店などでも葉巻やパイプを吸う際は店員などに許可をとるのが望ましい。このため、葉巻を楽しむための飲食店（シガーバー）なども存在する。